A legtöbb Oscar-díjat nyert filmek között kiemelkedik az "Elfújta a szél", amely valódi klasszikusként vonul be a filmtörténetbe. A díjeső nem maradt el, hiszen a művészi teljesítménye és a története egyaránt lenyűgözte a közönséget és a szakmát.

A filmes "legek" sorozat legújabb epizódjában felfedezhetjük, mely alkotások büszkélkedhetnek a legtöbb bezsebelt Oscar-díjjal. A rangsorban olyan időtlen klasszikusok is megtalálhatóak, mint az Elfújta a szél és a Ben-Hur, amelyek nemcsak a mozi történetének meghatározó darabjai, hanem a díjak világában is élen járnak.
Az Oscar-díj közel egy évszázados története alatt számos olyan filmsikert jegyezhetünk, amelyek páratlan mennyiségű díjat zsebeltek be. Ilyen ikonikus alkotások közé tartozik a Titanic, a Gyűrűk Ura-trilógia befejező epizódja, valamint az Elfújta a szél. Ezek a filmek a mai napig őrzik a legnagyobb Oscar-nyertesek címét, és örökre beírták magukat a mozi történetébe.
Az elfújta a szél (1939) Margaret Mitchell azonos című regényéből készült filmadaptációja óriási sikert aratott olyan legendás színészek főszereplésével, mint Vivien Leigh és Clark Gabel, akik mindketten elnyerték a legjobb főszereplőnek járó díjat. A történet az amerikai polgárháború idején játszódik a rabszolgatartó társadalom összeomlásának hajnalán. Összesen 8 Oscar-díjat kapott a produkció, köztük olyan történelmi jelentőségűt is, mint Hattie McDaniell mellékszereplőnek járó aranyszobra. Ő volt az első afroamerikai színész, aki jelölést kapott és meg is nyerte az elismerést.
Az 1961-es West Side Story lenyűgöző módon 10 Oscar-díjat nyert el, ezzel újabb mérföldkövet állítva fel a filmtörténetben. A Shakespeare klasszikus Rómeó és Júliája ihlette narratíva szinte minden jelentős kategóriában diadalmaskodott. Rita Moreno és George Chakiris mindketten hazavitték a legjobb mellékszereplőnek járó elismerést, míg a film vágása, zenéje és rendezése is a legjobbnak bizonyult az 1962-es Oscar-gálán. A történet háttérhelyszíne Verona helyett New York, ahol a latin-amerikai bevándorlók és a helyi fehér fiúk bandája között feszültség robban ki. A latin bandavezér húgának, Mariának és a Jets banda vezetőjének, Tonynak a tiltott szerelme bontakozik ki, de a dráma, a Shakespeare-i hagyományoknak megfelelően, végül tragédiába torkollik.
A hajótörés legendás történetét feldolgozó romantikus film a mozi történetének egyik legelismertebb alkotása, hiszen összesen 11 Oscar-díjat zsebelt be, ezzel a legjobbak között foglal helyet. Leonardo DiCaprio, aki Jack karakterét életre keltette, hosszú évek várakozása után végre elnyerte a várva várt elismerést, habár kezdetben még csak jelöléshez sem juthatott. Partnere, Kate Winslet, aki a legjobb női főszereplő kategóriájában indult, szintén üres kézzel távozott a gáláról; a közönség és a kritikusok szívében azonban örökre ott marad a teljesítménye. James Cameron rendező viszont nem távozott üres kézzel, hiszen a legjobb film, a rendezés és a vágás kategóriájában is diadalmaskodott, így a film igazi mesterművé vált.